잠시만 기다려 주세요. 로딩중입니다.

메탄올-아세토니트릴 혼합용매계에서 할로겐화 펜아실과 피리딘유도체와의 친핵성 치환반응에 대한 속도론적 연구

Kinetic Studies on Nucleophilic Substitution Reaction of Phenacyl Halides with Pyridines in MeOH-MeCN Mixtures

대한화학회지 1997년 41권 1호 p.46 ~ 51
구인선, 양기열, 박종근, 이익춘,
소속 상세정보
구인선 ( Koo In-Sun ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education
양기열 ( Yang Ki-Yull ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education
박종근 ( Park Jong-Keun ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education
이익춘 ( Lee Ik-Choon ) - Inha University Department of Chemistry

Abstract

25℃와 35℃에서 메탄올-아세토니트릴 혼합용매계에 대한 할로겐화 펜아실과 피리딘 치환체와의 친핵성치환반응을 속도론적으로 연구하였다. 전이상태 파라미터인 ΔH≠와 ΔS≠ 및 Bronsted β값으로 보아 Sn2 반응 메카니즘을 예상할 수 있었고, 이탈기 변화에 따른 QM 모형의 적용으로 이들 반응의 전이상태 역시 생성물 닮은 구조임을 알 수 있었다.

Kinetic studies on nucleophilic substitution reaction of phenacyl bromide and phenacyl chloride with pyridines were conducted at 25℃ and 35℃ in methanol-acetonitrile solvents mixtures. It was shown that the reaction proceeds via an SN2 reaction mechanism based on the transition state parameters, ΔH≠ and ΔS≠ and Bro nsted β values. Quantum mechanical model predicted a product-like transition state, where bond-formation is much more progressed than bond breaking, upon changing the leaving group to that with a better leaving ability.

키워드

원문 및 링크아웃 정보

등재저널 정보