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알코올-물 혼합 용매계에서 치환된 염화신남오일의 가용매분해반응에 관한 속도론적 연구

Kinetic Studies on Solvolyses of Substituted Cinnamoyl Chlorides in Alcohol-Water Mixture

대한화학회지 1999년 43권 5호 p.527 ~ 534
구인선, 김정순, 안선경, 양규일,
소속 상세정보
구인선 ( Koo In-Sun ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education
김정순 ( Kim Jung-Soon ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education
안선경 ( An Sun-Kyoung ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education
양규일 ( Yang Kyu-Il ) - Gyeongsang National University Department of Chemistry Education

Abstract

아세톤, 에탄올, 메탄올 이성분 혼합수용액에서 파라치환된 cinnamoyl chloride의 가용매분해반응을 25℃에서 수행하였다. 이들 속도자료로부터 Grunwald-Winstein관계식, Hammett 식, PES 모형과 QM모형을 이용하여 해석 하였다. 파라 치환된 cinnamoyl chloride의 일차반응속도상수를 이용하여 Grunwald-Winstein 도시를 한 결과 세 개의 분리된 곡선으로 분산 현상을 보였으며 알코올 수용액에서 큰 m 값을 나타내었다. PES 모형과 QM 모형에 의한 전이상태 변화에 대한 예측으로부터 본 연구에서의 반응은 결합 이탈이 많이 진전된 Sn1형 Sn2 반응으로 진행되고 있음을 알 수 있었다.

Solvolyses of para-substituted cinnamoyl chlorides in aqueous binary mixtures of acetone, ethano!, methanol were investigated at 25.0℃. These data were interpreted using the Grunwald-Winstein relationship, Hammett equation, and quantum mechanical model. Grunwald-Winstein plots of the first-order rate constants for para-substituted cinnamoyl chlorides with Ycl showed marked dispersions into three separate curves for the three aqueous mixtures with a large m vaIue for aqueous alcohol solvents. This study has shown that the potential energy surface and quanturm mechanical model predict transition state variation correctly for Sn1 like Sn2 reaction mechanism of para-substituted cinnamoyl chlorides.

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