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Riboflavin과 adenine과의 分子間 相互作用과 이에 미치는 Barbital系 化合物의 影響

Molecular Interaction between Riboflavin and Adenine and the Effect of Barbiturates

한국생화학회지 1970년 3권 2호 p.61 ~ 115
유병설,
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유병설 (  ) - 서울대학교 약학대학

Abstract

Flavin과 adenine의 構造와 이에 미치는 barbital系 화합물의 영향에 관한 生物物理的 연구를 시행하였다.
riboflavin과 adenine은 有機용매중에서 선택적인 環狀水素結合體를 형성하고, barbital 화합물은 그 會合을 阻害한다.
水溶液 중에서의 FAD는 isoalloxazine環과 adenine環의 겹친 重複結合을 하고 있음을 알었으며 이는 model 화합물에서 밝혀진 環狀水素結合과는 별도의 會合樣式을 하고 있다.
barbital을 가하였을 때 이는 adenine 部分과 水素結合을 형성하여 이 사실이 FAD와 apo 효소와의 結合에 영향을 주워 flavin 효소의 阻害의 원인이 된다고 推定하였다.

Biophysical investigation has been carried out for the interaction of barbiturate and its mixtures with adenine and flavin.
Riboflavin tetraacetate has been found to be specifically associated with ethyladenine in organic solvents.
The complex is a 1:1 cyclic hydrogen-bonded dimer through the imino and 2-C carbonyl groups of the isoalloxazine ring and the amino group of the adenine residue.
Some barbiturates were found to prevent the formation of the adenine-riboflavin complex. In the aqueous solution, FAD takes a folded conformation in the molecule by stacking isoalloxazine and adenine rings.
This finding differs from the existence of coplanar interaction in the case of the model compound. When the barbiturate is added, it forms a hydrogen bond with the adenine and it is suggested, therefore, that the barbiturates inhibit flavin enzymes by disturbing the interaction of FAD and apo-enzyme.

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